Grüne Pflanzen gewinnen
die Energie für ihre Lebensvorgänge aus dem Licht der Sonne und
produzieren dazu aus dem Kohlendioxid der Luft und Wasser Substanzen nach
der Summenreaktionsgleichung:
Wegen der allgemeinen Summenformel
dieser Stoffe, werden sie seit 1844 nach dem Vorschlag von K. Schmidt als
Kohlenhydrate (Kohlenstoffhydrate) bezeichnet.
Saccharose
Der im Haushalt verwendete Zucker ist kristallin; er wird daher auch als Kristallzucker bezeichnet. Größere Kristalle, die durch langsame Kristallisation erhalten werden, sind als Kandiszucker bekannt. Die Zuckerkristalle gehören zum monoklinen Kristallsystem. Die Bezeichnung Kandis geht auf arabisch quandi, kristallisierter Zucker zurück. Zucker wird auch als Raffinade bezeichnet: Der aus dem süßen Saft des Zuckerrohr oder der Zuckerrübe durch Eindicken gewonnene Sirup ist durch Produkte der Maillard-Reaktion braun gefärbt. Der daraus kristallisierende Zucker ist von anhaftenden Resten des Sirups braun gefärbt – brauner Zucker – und wird erst durch Reinigungsvorgänge, wie Umkristallisation und Adsorption zu weißem Zucker. Die Gesamtheit der Reinigungsprozesse wird als Raffination bezeichnet. Der Restsirup ist die Melasse. Melasse wir als Viehfutter verwendet oder es wird durch Vergärung des Restzuckers Ethanol gewonnen.
Wissenschaftlich wird der
Zucker als Saccharose bezeichnet von lat. Saccharum und griech saccheron.
Mit der Endung –ose bezeichnet man Zucker. Man findet auch die Bezeichnung
Sucrose.
Die Saccharose ist eines
der bei der Photosynthese gebildeten Kohlenhydrate. Sie ist sehr gut wasserlöslich:
200g in 100 ml bei 20° (bei 100° sind es 400g in 100 ml) und daher
als Energieträger innerhalb der Pflanze leicht transportierbar. Allerdings
bindet diese Substanz große Mengen Wasser und greift so in das osmotische
Gleichgewicht ein. Pflanzensäfte erreichen daher kaum einen Gehalt
über 15%.
Abb.1 Saccharose
Aus der Strukturformel
ist ersichtlich, dass Saccharose aus zwei einfachen Zuckern aufgebaut ist,
sie wird daher als Disaccharid bezeichnet.
Die beiden einfachen Zucker
haben ein Gerüst aus je 6 Kohlenstoffatomen und werden auch als Hexosen
zusammengefasst, und wenn sie einzeln vorliegen als Monosaccharid bezeichnet.
Fructose
Der eine Zucker, die Fructose
(Fruchtzucker), ist ebenfalls gut wasserlöslich (375g in 100 ml bei
20° C) und kann enzymatisch in den anderen Einfachzucker, die Glucose
umgewandelt werden, auch die Umwandlung von Glucose in Fructose ist bekannt.
In der offenkettigen Form
wird deutlich, dass die Fructose eine Ketogruppe enthält (Oberbegriff
Ketose). Im festen Zustand bildet die Carbonylgruppe mit der Hydroxylgruppe
an C5 ein cyclisches
Ketal mit 5 Gliedern. Da der Grundkörper dazu das Furan ist, Fructose
ist die bekannteste Furanose.
Abb.2 Fructose

Glucose
Das andere Monosaccharid,
der Traubenzucker wurde 1792 von Lowitz in Weintrauben entdeckt. Der Fachbegriff
Glucose wurde 1838 von Jean-Baptiste Dumas (1800 - 1884) von griech. glykos
süß geprägt. Glucose wird französisch ‚Glykose’ ausgesprochen.
Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829 -1896) hielt den Namen
Dextrose von lat. dexter, rechts für passender, da eine Lösung
von Traubenzucker die physikalische Eigenschaft besitzt, die Ebene des
linear polarisierten Lichtes nach rechts zu drehen. Eine Lösung von
Fruchtzucker dreht die Ebene des polarisierten Lichtes nach links, entsprechend
kam Fructose zur Bezeichnung Levulose (Lävulose) von lat. laevus,
links.
Glucose ist ebenfalls gut
wasserlöslich (82 g im 100 ml bei 25°C)
Abb.3 Glucose
Nach der Fischer’schen Schreibweise
für Zucker wird das am höchsten oxidierte C-Atom oben geschrieben,
die anderen darunter. Die Buchstaben D (dexter) oder L (laevus) vor dem
Namen des Zuckers geben die sterische Zuordnung an. Manchmal ist auch ein
Vorzeichen in Klammern dabei, das den Drehsinn angibt, der aber nicht mit
D oder L übereinstimmen muss. Für die offenkettige Form ist die
Schreibweise nach Emil Fischer (1852 -1919) gut geeignet. Die Aldehydgruppe
(oben) führt zu der Bezeichnung Aldosen für Zucker mit einer
Aldehydgruppe.
Abb.4 Glucose, Anomere
Die Carbonyl-Gruppe der Glucose
bildet mit der OH-Gruppe an C5
ein intramolekulares Hemiacetal. Nach dem Grundkörper Pyran nennt
man Zucker mit diesem Strukturelement auich Pyranosen. Die sich bei der
Halbacetalbildung bildende OH-Gruppe kann axial (α)
oder äquatorial (β)
entstehen. Nach der Schreibweise von Haworth (1883 -1950) entspricht α
der Transstellung der neuen OH-Gruppe an C1
zur CH2OH-Gruppe und
β
der cis-Stellung der beiden Gruppen. An C1
entsteht ein neues Chiralitätszentrum mit der Bildung von zwei Diastereoisomeren,
die man auch Anomere nennt.
Der Feststoff liegt als
α-D-Glucopyranose
vor. Eine Lösung davon hat zunächst den Drehwinkel von +112°.
Nach einiger Zeit stellt sich ein Drehwinkel von +53° ein. Man nennt
diese Änderung des Drehwertes Mutorotation (lat mutatio, Veränderung,
und rotatio, Umdrehung). Es hat sich über die offene Form, die in
nur geringer Menge vorliegt, ein Gleichgewicht eingestellt mit dem Verhältnis
α
: β wie
36%: 64%. Die β-
D-Glucose hat einen Drehwert von +19°. Der gemessene Drehwert ist die
Summe der Drehwerte der vorliegenden Substanzen.
Abb.5 Glucose,
mutorotation
Versetzt man eine
Lösung von Saccharose, mit wenig Säure (H+) so ändert
sich sogar das Vorzeichen des Drehwinkels: von einem Ausgangsdrehwert
von +66° ändert er sich zu -20°. Man nennt den Vorgang Inversion
(lat. inversio, Umstellung). Saccharose wird in seine Bestandteile Glucose
(+52°) und Fructose (- 92°) hydrolysiert. Die Mischung wird Invertzucker
genannt; die Drehwerte summieren sich. Die Spaltung kann auch enzymatisch
erfolgen wie z. B. im Magen der Biene bei der Bildung des Honigs. Eine
Creme aus Invertzucker war um 1940 als Kunsthonig auf dem Markt.
Stärke
Stärke (Amylum) ist
unlöslich und damit ohne Einfluss auf den osmotischen Druck in einer
Zelle; sie ist auch ein Kohlenhydrat, das als Energiespeicher geeignet
ist.
Abb. 6 Stärke, Amylose
Aufgebaut ist Stärke
aus 1-4-verknüpften α-D-Glucosemolekülen
sie wird als Reservestoff besonders in Samen, Knollen, Zwiebeln und Rhizomen
abgelagert. Je nach Pflanzenart haben die Stärkekörner unterschiedliche
Größe und Form und auch bei der Zusammensetzung gibt es Abweichungen.
Es lassen sich zwei verschiedene Stärkearten unterscheiden:
a) Amylose
hat einem Anteil von 10 -30%. Das Makromolekül (10 – 300 000 Dalton)
Die Glucosemoleküle sind linear 1-->4 verknüpft. Die Kette liegt
als schraubenartige Struktur vor.Die Einlagerung von Iod (genau I5-
genauer Polyiodidanionen wie z. B.: I3-
und I5-)
in diese Helix ist als Iod-Stärke-Reaktion bekannt.
b) Die
andere Stärkeart ist Amylopektin mit einem Anteil von 70 – 90%, in
dem die Glucoseeinheiten stark verzweigt 1-4- und 1-6- glycosidisch verknüpft
sind, das Glycogen, die im menschlichen gebildete Stärke, ähnelt
dem Amylopektin, ist aber stärker verzweigt.
Die Pflanze und der tierische
Organismus sind in der Lage enzymatisch lösliche und damit transportierbare
Einheiten von der Stärke abzuspalten. Das bekannteste Beispiel ist
die Bildung von Malzzucker (Maltose) bei der Keimung von Gerstenkörnern
zur Bierbereitung. Stärke ist das wichtigste Kohlenhydrat der Ernährung.
Abb.7 Stärke Amylopektin
Cellulose
Cellulose ist ein lineares,
unverzweigtes Makromolekül, in dem 500 bis 5000 Glucose Einheiten
1-4β- glycosidisch
verknüpft sind.
Abb. 8 Cellulose
Cellulose ist die
Stützsubstanz der Pflanzen (u.a. Holz). Glucose kann daraus weder
von Pflanze noch Tier mobilisiert werden. Für die menschliche Ernährung
ist sie Ballaststoff. Nur Wiederkäuer können Cellulose nutzen,
weil Mikroorganismen in deren Verdauungstrakt die Aufspaltung in verwertbare
Einheiten durchführen. Chemisch ist unter drastischen Bedingungen
eine Holzverzuckerung möglich, die in Schweden zur Gewinnung von Bioethanol
als Kraftstoff eingesetzt wird.
Wege des Zuckers
Es fällt auf, dass
die Bezeichnung von Zucker in vielen europäischen Sprachen ähnlich
ist: engl. sugar, frz. sucre, ital. zucchero, span. azucar, port. açúcar,
poln. cukier. Dem arabischen sukkar kommt durch die Handelwege und dazu
durch den großen arabischen Einfluss im Mittelalter offensichtlich
eine Schlüsselrolle zu.
Aus Ostasien ist das Zuckerrohr
um 6000 v. Chr. nach Indien gelangt, wo man daraus Zucker als Substanz
gewann. Heißen eingedickten Zuckerrohrsaft füllte man in kegelförmige
Ton- oder –Holzgefässe; durch eine Öffnung in der Kegelspitze
konnte der nicht mehr sehr zuckerhaltige Sirup abtropfen. Zurück blieb
ein Konus aus festem Zucker, der Zuckerhut, den man heute wie auch den
Würfelzucker (seit 1841) durch Pressen von feuchtem Kristallzucker
erhält.
Ein Admiral, der Alexander
den Großen auf seinem Indien-Feldzug begleitete, schrieb 327 v. Chr.
von einem indischen Schilf, das Honig
ohne Bienen liefert. Vermutlich wurde das altindische Wort sakara im Gefolge
dieses Berichts der Ursprung für griech. saccharon und lat. saccharum.
Im Sanskrit bedeutet sakara auch Sandkorn, was ein früher Hinweis
auf die kristalline Form des Zuckers ist.
Plinius der Ältere
(23 – 79 v. Chr.) schreibt in seiner historia naturalis, Buch II: „Arabien
produziert Zucker, aber der aus Indien ist berühmter. Er ist weiß
und knirscht zwischen den Zähnen. Die Stücke können die
Größe einer Haselnuss erreichen. Man verwendet ihn in der Medizin.
Von den Persern lernten
die Araber die Zuckerherstellung und damit auch deren Worte, wie quandi
und sukkar. Im 8. Jahrhundert legten sie in Mesopotamien Zuckerrohrplantagen
an, die sie mit Sklaven bewirtschafteten. Sie brachten das Zuckerrohr zunächst
an Nil und Jordan, später mit ihrer Herrschaft über das Mittelmeer
auch an dessen Küsten und auf die Inseln, besonders die Balearen.
Mit den Kreuzzügen
zwischen 1095 und 1291 entdeckten die Kreuzfahrer das Zuckerrohr und brachten
die Kunde vom „indischen Salz“ nach Europa. Bald danach findet sich Zucker
als neues Gewürz in Apotheken zu einem Preis, der teils über
dem des Pfeffers lag. Im 13./14. Jahrhundert finden sich die Begriffe Zucker
und süß als Metapher in der Liebeslyrik der Minnesänger
zum Beispiel:Oswald von Wolkenstein und Wolfram von Eschenbach und Walther
von der Vogelweide.
Das Monopol für den
Handel mit dem Orient hatte neben Genua besonders Venedig, das die Einfuhr
von Zucker nach Europa kontrollierte. Diese Seehandelsmächte richteten
auch Zuckerrohrplantagen an den Ufern des Schwarzen Meeres an. Mit dem
Fall von Konstantinopel 1453 war dieser Handelweg versperrt.
Christoph Columbus nahm
1493 auf seine 2. Amerika-Reise Zuckerrohrpflanzen mit. Der sich schnell
ausbreitende Anbau, verursacht durch die Nachfrage aus Europa, hatte die
Verschiffung von Sklaven aus Afrika zur Folge. Die Einfuhr von Zucker aus
der „Neuen Welt“ kam mit der Kontinentalsperre (1806) zum Erliegen.
Der Chemiker und Apotheker
Andreas Sigmund Marggraf (1709 – 1782) untersuchte den Zuckergehalt einheimischer
Pflanzen. Er fand 1747, dass die Runkelrübe den selben Zucker wie
das Zuckerrohr enthält.
Sein Schüler, der Physiker
und Chemiker Franz Karl Achard (1753 – 1821) führte auf seinem Gut
bei Berlin Versuche zur Selektion besonders zuckerhaltiger Rüben durch
und konnte König Friedrich Wilhelm III von Preußen die Gewinnung
von Zucker aus einheimischen Quellen in Aussicht stellen. Mit Unterstützung
des Königs konnte 1802 die erste Zuckerfabrik in Schlesien in Betrieb
genommen werden.
Verwendung von Zucker
Dass man mit Traubenzucker
die Leistungen der Olympioniken steigern kann, war schon den Ärzten
der Antike bekannt. Traubenzucker war, so gesehen, das erste Mittel zum
Doping. Es ist heute erwiesen, dass Traubenzucker besonders schnell in
die Blutbahn tritt.
Zucker ist als Nahrungsmittel
der Energielieferant über den Citrat – Cyclus für den menschlichen
und tierischen Organismus, zuvor wird er enzymatisch gespalten. Insulin
regelt den Glucose – Gehalt im Blut. Aus Glucose wird Glucagon, eine dem
Amylopektin ähnliche Stärke aufgebaut. Glucagon wird in Leber
und Muskeln abgelagert. Größere Mengen Glucose können auch
zu Fettbildung führen.
Um dem Schlankheitsideal
näher zu kommen, aber auch aus gesundheitlichen Gründen wird
in Diäten oft der Zuckerkonsum eingeschränkt. Auf jeden Fall
genügt die Energiezufuhr durch Zucker nicht zur Aufrechterhaltung
der Lebensvorgänge; auch Vitamine und Spurenelemente sind lebensnotwendig.
In Verruf kommt der Zucker
wegen seiner kariogenen Wirkung.
Mengenmäßig spielt
die Verwendung von Zucker zur Herstellung von
Zuckercouleur oder
Caramel (Lebensmittelzusatzstoff mit der Bezeichnung E 150) keine große
Rolle.
Die konservierende Wirkung
des Zuckers beruht auf seiner Fähigkeit Wasser zu binden und so über
die Osmose das Wasser den das Verderben bewirkenden Mikroorganismen zu
entziehen. In kandierden Früchten wurde der Zellsaft durch Zuckersirup
ausgetauscht. Konfitüren mit einem hohem Zuckergehalt sind selbst
ohne besondere Vorkehrungen besser haltbar.
Eine zunehmende Rolle spielt
die Vergärung zuckerhaltiger Lösungen (u.a. Melasse) zu Ethanol,
das in Brasilien schon seit Jahren neben dem Benzin als Treibstoff für
Automobile dient. Die Holzverzckerung z.B. in Schweden liefert nach Vergärung
Ethanol, das dem Benzin beigemischt wird.
Zucker als Genußmittel
Beim Verzehr von Zucker
steht nicht die Aufnahme von Nahrung sondern der Genuss im Vordergrund.
Die Freude am süßen Geschmack und das Verlangen nach mehr als
Charakteristikum hat in der Geschichte keine Wandlungen erfahren. Die Süßkraft
der einzelnen Zucker ist verschieden. Zum Vergleich wird der Saccharose
die relative Süßkraft von 1 zugeordnet.
Tabelle 1 relative
Süßkraft einiger Zucker
| Zucker | relative Süße |
| Saccharose | 1 |
| Fructose | 1,1 – 1,7 |
| Glucose | 0,5 – 0,8 |
| Invertzucker | 0,95 |
| Sorbit (E 420) | 0,4 – 0,5 |
| Maltose*) | 0,4 |
| Lactose**) | 0,3 |
Zuckerersatz
Der Verzicht auf den süßen
Geschmack fällt schwer; aber die vernünftigen Gründe wenigstens
zu Einschränkung des Zuckerkonsums sind zahlreich. Ein Ausweg ist
der Ersatz durch andere süß schmeckende Stoffe.
Bei den als Zuckeraustauschstoff
bezeichneten Substanzen handelt es sich um Zuckeralkohole, erkennbar an
der Endung –it. Der wichtigste ist Sorbit (Synonyme: Sorbitol, Glucit,
Glucitol), der in den Früchten der Eberesche oder Vogelbeere (sorbus
aucuparia) vorkommt.
Abb.9 Sorbit
Wegen des großen Bedarfs
wird Sorbit durch katalytische Hydrierung von Glucose hergestellt. Sorbit
wird im Organismus zunächts in Fructose ungenwandelt, benötigt
aber kein Insulin und hat nur einen geringen Brennwert. Zuckeralkohole
sollen kein oder nur ein geringes kariogenes Potential besitzen.
Kalorienfrei und nicht kariogen
sind die Süßstoffe, die chemisch keine Ähnlichkeit mit
Zuckern, aber teils eine erhebliche Süßkraft haben.
Tabelle 2 relative
Süßkraft einiger Süßstoffe
| Süßstoff | relative Süße |
| Acesulfam (E950) | 130 -200 |
| Aspartam (E951) | 200 |
| Cyclamat (E952) | 30 -50 |
| Saccharin (E954) | 300 - 500 |