EXERCICE 47

CORRIGE



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Enoncé :
1) Signaler par un astérisque (*) les carbones asymétriques dans les molécules suivantes :

mentholmentholmenthonementhonegéraniolgeraniol
 

isobornéolIsobornelimonèneLIMONENE


Corrigé :

EX4711.gif   EX4712.gif   EX4713.gif     EX4714.gif   EX4715.gif


Enoncé :

 

2) La molécule d'adrénaline ci-dessous est en représentation plane; elle posséde un carbone asymétrique. Donner en représentation de Cram, son stéréoisomère R.

Adrenaline


Corrigé :

EX4721.gif


Enoncé :


3) Donnez la configuration absolue des composés a et b.
Image591


Corrigé :

EX4722.gif


Enoncé :


4) Ces 2 molécules sont-elles des énantiomères ou sont-elles identiques? Donnez leur configuration absolue.
Image592


Corrigé :

Ces deux molécules sont identiques, elles sont toutes les deux de configuration R.


Enoncé :


5) Représenter en représentation de Fischer  les isomères S de ces 3 molécules :
Image593


Corrigé :

EX473.gif


Enoncé :


6) La benzoïne a comme formule semi-développée :
Benzoin
1) Quels groupements caractéristiques (quelles fonctions chimiques) reconnaît-on dans cette molécule?
2) Quelle est la géométrie des atomes de carbone portant:   a) le OH   b) le O    ?
3) a) Combien y a-t-il de stéréoisomères de configuration?
    b) Donner une représentation de Cram (le groupement phényle sera symbolisé Ph) de l'un d'eux en précisant sa configuration.
4) On réduit la benzoïne, par un réducteur ne touchant que le C=O; donner la formule topologique de la molécule obtenue et donner son nom systématique.
5)  Combien de stéréoisomères du produit de réduction  obtient-on ? ( Ne pas les représenter, mais donner leur configuration absolue).
6)  On trouve dans la littérature les températures de fusion des corps purs: 136°C pour le méso, 119°C pour le dl. Que signifient ces indications?


Corrigé :

 

1) Dans la molécule de benzoïne on reconnaît une fonction cétone et une fonction alcool secondaire.

2) Le carbone portant le OH est tétragonal (tétraédrique) ; celui de la fonction cétone est trigonal plan.

3) a) Un seul carbone asymétrique est présent dans la molécule (celui portant le OH), il y a donc deux stéréoisomères de configuration

    b)

EX474.gifconfiguration R.

4)

EX475.gif

Le nom systématique de cette molécule est : 1,2-dihydroxy-1,2-diphényléthane.

5) Cette molécule possède deux carbones asymétriques et trois stéréoisomères :

- deux énantiomères : (R,R) et (S,S)

- un composé méso : (R,S) ou (S,R)

6) 136°C est le point de fusion du composé méso et 119°C est le point de fusion du racémique (mélange équimolaire des deux énantiomères).


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